Als Hauptorte entstanden aus den karolingischen Königshöfen Duisburg, Dortmund, Soest, Paderborn und Höxter im Abstand von jeweils etwa 50 km. Dazwischen gab es jeweils zwei Etappen mit weniger bedeutenden Städten: Essen und Bochum, Unna und Werl, Erwitte und Geseke, Driburg und Brakel. Die größte Hellwegstadt war im Mittelalter Soest (101 ha), gefolgt von Dortmund (81 ha) und Paderborn (66 ha). Erwitte erlangte kein Stadtrecht. Bochum, das nur durch Wall und Graben, nicht aber durch eine Stadtmauer gesichert war, und Unna gehörten zu den kleineren Städten. Driburg und Salzkotten warten mit weniger als 10 ha die kleinsten Städte am Hellweg.
Früher einmal waren Unna-Königsborn und Werl aufgrund ihrer Solequellen Heilbäder, Die Städte Bad Sassendorf, Bad Westernkotten (bei Erwitte), Bad Driburg und Brakel sind es heute noch.