Brilons Altstadt atmet Geschichte. Die reiche, gut erhaltene Baukultur früherer Jahrhunderte macht den individuellen Charme aus. Vor allem das Fachwerk-Ensemble am Marktplatz zieht Besucher sofort in seinen Bann. Umschlossen von den Resten alter Stadtmauern, sind in Brilons Stadtkern kleine Juwelen bewahrt geblieben. Das um 1250 erbaute Rathaus mit seiner barocken Front ist eines der ältesten in Deutschland. Einst diente das Gebäude als Gildehaus und zeugt somit noch heute von der Bedeutung Brilons als Hansestadt.
Dahinter, ein wenig erhöht, ragt eindrucksvoll der mächtige Westturm der Propsteikirche mit seiner Barockhaube empor. Das Museum Haus Hövener, früher Wohnhaus einer Briloner Unternehmerfamilie, ist im klassizistischen Stil gebaut. Vor dieser Kulisse plätschert mitten auf dem Marktplatz friedlich der Petrusbrunnen mit der Figur des Apostels und Stadtpatrons. Die Briloner nennen ihren Brunnen liebevoll „Kump“. Rund um den Marktplatz und in der Fußgängerzone haben sich Cafés und Restaurants sowie reizende kleine Geschäfte angesiedelt. Dort zu sitzen, zu entspannen und den Charme der Altstadt auf sich wirken zu lassen, ist ein Stück Lebensqualität.