Fleckenberg wird zum ersten Mal in einer Urkunde des Klosters Grafschaft aus dem Jahr 1283 erwähnt. Bis 1900 bzw. 1920 gehörten Oberfleckenberg politisch wie kirchlich zu Grafschaft und Niederfleckenberg zu Wormbach. 1920 folgt die politische Zusammenlegung der beiden Orte zur Gemeinde Fleckenberg, zu der auch Jagdhaus und Wulwesort gehörten. Im Rahmen der kommunalen Neugliederung in Nordrhein-Westfalen wurde Fleckenberg 1975 ein Ortsteil der Stadt Schmallenberg.
Sehenswert ist auch die unter Denkmalschutz stehende Pfarrkirche St. Antonius, eine dreischiffige neuromanische Wandpfeilerkirche mit 2 m tiefen Wandpfeilern, die in den Jahren 1905-1907 durch den Paderborner Baumeister Franz Mündelein erbaut wurde.
Die kl. Kapelle St. Agatha und St. Gertrud in Oberfleckenberg wurde bereits 1665 erbaut und ist die älteste, noch weitgehend im Ursprungszustand erhaltene Bauwerk des Dorfes.
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