Fleckenberg werd voor het eerst genoemd in een document van het klooster Grafschaft in 1283. Tot respectievelijk 1900 en 1920 behoorde Oberfleckenberg politiek en kerkelijk tot Grafschaft en Niederfleckenberg tot Wormbach. In 1920 werden de twee dorpen politiek samengevoegd tot de gemeente Fleckenberg, waartoe ook Jagdhaus en Wulwesort behoorden. In 1975 werd Fleckenberg een district van de stad Schmallenberg in het kader van de gemeentelijke herindeling in Noordrijn-Westfalen.
Bezienswaardig is ook de parochiekerk St. Antonius, een driebeukige neoromaanse kerk met 2 meter diepe pilasters die tussen 1905 en 1907 werd gebouwd door de Paderbornse bouwmeester Franz Mündelein.
De kleine kapel van St. Agatha en St. Gertrud in Oberfleckenberg werd al in 1665 gebouwd en is het oudste gebouw in het dorp dat nog grotendeels in originele staat bewaard is gebleven.
Bitte beachten Sie, dass nach der Aktivierung Daten an den jeweiligen Anbieter übermittelt werden.