Siedlinghausen ist der größte Ort im Stadtgebiet nach der Kernstadt Winterberg und trägt den Beinamen „Künstlerdorf“. Zahlreiche Gewerbe- und Einzelhandelsbetriebe sind hier beheimatet. Am nördlichen Ortseingang, zur Olsberger Stadtgrenze vor Brunkappel, liegt mit rund 420 Meter üNN der niedrigste Punkt im Stadtgebiet Winterberg. Bis zum „Kahlen Asten“, 841 Meter üNN, 18 Kilometer entfernt, verdoppelt sich also die Höhenlage. Oberhalb der Eisenbahnbrücke Richtung Silbach befanden sich früher im „Meisterstein“ und im „Iberg“ Steinbrüche, die heute wunderschöne Bergseen sind.
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